नीना गुप्ता अपनी पर्सनल लाइफ को लेकर काफी चर्चा में रहती हैं। नीना, वेस्ट इंडीज के पूर्व क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स  के साथ रिलेशनशिप में थीं। इसी दौरान वह उनके बच्चे की मां बन गई थीं। दोनों की शादी नहीं हुई, लेकिन फिर भी एक्ट्रेस ने बच्चे को जन्म देने का फैसला किया और फिर वह बेटी मसाबा की मां बनीं। भले ही नीना और विवियन की कभी शादी नहीं हुई, लेकिन बेटी के जन्म के बाद भी दोनों मिलते रहे। वहीं मसाबा भी विवियन के करीब हैं और वह भी उनले मिलने जाती रहती हैं।

नीना ने अकेले मसाबा की परवरिश की। हालांकि फिर साल 2008 में उन्होंने विवेक मेहरा से शादी की। नीना और मसाबा की वेब सीरीज आई थी मसाबा-मसाबा जिसे काफी अच्छा रिस्पॉन्स मिला था। अब हाल ही में इसका दूसरा सीजन आया है जिसका दोनों मां-बेटी खूब प्रमोशन कर रहे हैं।

एक इंटरव्यू के दौरान नीना से कहा, 'मेरा मानना है कि जब आप किसी से प्यार करते हो तो फिर उससे नफरत कैसे कर सकते हो? आप साथ नहीं रह सकते। मैं अपने एक्स बॉयफ्रेंड्स से नफरत नहीं करती हूं। ना ही मैं अपने एक्स पति से नफरत करती हूं। क्यों मैं उनसे नफरत करूं?' विवियन रिचर्ड्स के बारे में बात करते हुए नीना ने कहा, 'अगर कोई मेरे को इतना बुरा लगता है तो मेरा बच्चा उससे पैदा क्यों करूंगी? मैं पागल हूं क्या?'

वैसे बता दें कि मसाबा ने भी पिता विवियन के साथ रिश्ते के बारे में बात की और कहा कि भले ही उनके पैरेंट्स साथ नहीं थे, लेकिन उनकी मां ने कभी उनके और पिता के रिलेशनशिप के बीच नफरत नहीं फैलाई। मैं अब एडल्ट हूं और मेरे पिता के साथ मेरे रिश्ते अच्छे हैं।